Chicago przez Polaków często nazywane jest drugim miastem polskim po Warszawie. Legenda ma swoje prawdziwe korzenie. W latach 40. ubiegłego wieku kiedy kiedy w Warszawie mieszkało mniej niż milion ludności w Chicago z przedmieściami było nas ponad 500 tys. Wtedy powstało to powiedzenie o „drugiej Warszawie” Polacy od końca XIX wieku są jedna z najliczniejszych grup etnicznych w aglomeracji chicagowskiej. Obszar metropolitalny Chicago zamieszkuje ogromna liczba osób polskiego pochodzenia, szacowana na blisko dwa miliony Polaków w szerszym regionie. W tej chwili od 204 roku, kiedy Polska weszła do Unii Europejskiej zmniejszyła się drastycznie emigracja z Polski. Miasto jest nadal siedzibą licznych polskich instytucji kulturalnych, festiwali i wydarzeń, takich jak coroczna parada z okazji Dnia Konstytucji 3 Maja. Obszary takie jak Trójcowo czy Jackowo (nazwy obszarów od nazw patronów kościołów) historycznie były centrami życia polskiej społeczności, z polskojęzycznymi firmami, restauracjami i kościołami.