Chicago przez Polaków nazywane jest drugim miastem polskim po Warszawie. Legenda nieco rozmija się z prawdą, ale nie zmienia to faktu, że Polacy są jedna z najliczniejszych grup etnicznych w aglomeracji chicagowskiej. Chicago ma bardzo liczną i wpływową polsko-amerykańską społeczność. Obszar metropolitalny Chicago zamieszkuje ogromna liczba osób polskiego pochodzenia, szacowana na blisko dwa miliony Polaków w szerszym regionie. Miasto jest siedzibą licznych polskich instytucji kulturalnych, festiwali i wydarzeń, takich jak coroczna parada z okazji Dnia Konstytucji 3 Maja. Obszary takie jak Jackowo (często nazywane „polskim centrum miasta”) historycznie były centrami życia polskiej społeczności, z polskojęzycznymi firmami, restauracjami i kościołami.